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Supõem-se que o primeiro recinto fortificado de Castro Marim deveria ter consistido num castro do período neolítico, levantado na coroa do monte. Devido à configuração topográfica e localização estratégica de Castro Marim, este local foi sucessivamente ocupado ao longo do tempo por vários e distintos povos, entre os quais se encontram vestígios comprovados de Cartagineses, Vândalos e Mouros, estes últimos até à conquista cristã da vila em 1242. A vila cresceu dentro das muralhas do castelo velho, de planta quadrangular, até que no século XIV, El Rei D. Dinis mandou reforçar a fortificação, ampliando-a com a construção da Muralha de Fora. Dentro deste novo recinto amuralhado, situam-se as ruínas da Igreja de Santiago, primitiva matriz da vila, construída no século XIV, assim como as igrejas de Santa Maria e a antiga Igreja da Misericórdia que, até ao século XVI, altura em que a vila começou a crescer para fora das muralhas, representaram o poder temporal junto à população.