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Implantado num cabeço rochoso a mais de 500 m de altura, altaneiro e dominante sobre a vastidão paisagística envolvente, assegurou, junto com outros castelos da raia alentejana, a manutenção e proteção destas fronteiras do reino. De origens desconhecidas, anteriores às expedições conquistadoras de D. Afonso Henriques, foi mencionado pela primeira vez no reinado de D. Afonso III, em 1267, na Conferência de Badajoz. Daí resultou a sua integração na Coroa Portuguesa, cimentada 30 anos mais tarde com a assinatura do Tratado de Alcañices. Em 1319, D. Dinis doou foral a Alegrete, altura em que se julga ter sido construída a fortificação medieval. Em 1516, teve novo por D. Manuel I

A vila de Alegrete estava envolvida por uma cerca que a ligava ao castelo e a protegia de eventuais ataques. Esta, apesar de muito destruída, possui alguns trechos conservados, salientando-se a Porta da Vila, entre dois cubelos defensivos, protótipo das portas das cercas urbanas góticas. Diz a lenda que as suas muralhas foram erguidas pela população com a condição de ficarem independentes da jurisdição de Portalegre, o que veio a acontecer.

Alegrete tinha o privilégio, mantido até D. João V, de não dar soldados, tendo porém, a obrigação de defender a praça das investidas dos castelhanos.

A 26 de junho de 1855, extinto o concelho de Alegrete, o castelo foi votado ao abandono, tendo sofrido algumas obras no séc. XX. Está classificado como MN - Monumento Nacional e ali se realizam algumas atividades culturais.